自从孔令伟被胡宗南拒绝后，她对男人再也提不起兴趣，更不要说结婚了。此后的孔令伟行事更加怪异，她开始模仿男人拥有「三妻四妾」。她还像男人一样挑选女人，玩弄女人，她对女人的态度，既温柔又多情，很多女人和她成双配对，还甘愿做她的「夫人」。
孔令伟喜欢去舞厅，她经常在舞厅里点最美的花魁，并邀请各种美女跳舞。假如有人不欣赏她，她就耍起流氓，由于她英姿飒爽，穿着时髦，出手大方，再加上她态度强硬，谁要不从，她就敢拿起手枪逼迫对方，所以当时有不少女人不得不委身于她，也有更多的女人垂青于她。其中，国民党的抗日将领范绍增的姨太太，就不幸被孔令伟抢了过来，成为了她的「正牌太太」。
孔令伟彻底地将自己异化成了男性，她玩弄着女性，娶妻纳妾。还通过公选和私招，配备了各种名义上的秘书，如同一位真正的男人拥有着三妻四妾。她时常带着自己那群蝶飞凤舞的美女们，进公园、入戏院、泡歌厅、上舞场，吃馆子，甚至还将她们安置在自己的别墅里，闹出不少闺中绯闻。那些太太小姐们为了争宠邀爱，也出演了不少为她争风吃醋的戏码。
如此性情诡异的孔令伟之为什么还能够得到宋美龄的宠爱呢？有着一个重要的原因，在一次危险的境地中，孔令伟救了宋美龄一命。信奉基督教的宋美龄，她认为上帝是存在的，这件事情让宋美龄深信不疑孔令伟就是上帝为她派来的。
有一次，宋美龄跟随五辆车的队伍外出慰问，按照常理，她应该坐到第二辆车里，但是在宋美龄上车的前一刻，孔令伟将她拦了下来，并安排宋美龄和自己坐在了最后一辆车里，汽车在行驶的途中，日本人的飞机竟疯狂地在头顶扫射第二辆车。扫射过后，第二辆车变得满身窟窿，车上的随行人员也全部死亡，宋美龄看到此情此景感到满心的后怕。事后，宋美龄问孔令伟为何让她坐第五辆车，孔令伟说：「我认为日本人会知道你在第二辆车里，所以就让你坐到最后一辆车里了」。从此以后，宋美龄就觉得孔令伟一定是上帝派来保护自己的。
虽然孔令伟平时吊儿郎当，但她还是有着一张像样的文凭。一九四二年，她的母亲宋霭龄在重庆找了几名留过洋的博士教孔二小姐「读书」，并且联络到上海圣约翰大学一位美国教授获得格外开恩，之后孔令伟便顺利地拿到了该校的毕业文凭。孔二小姐在外面极为刁钻蛮横，在父亲孔祥熙面前也依然指手画脚，搞得孔祥熙毫无办法。最厉害的是孔令伟竟然连她姨夫蒋介石的东西都敢随便去动。
孔令伟行事从来不在乎长辈的看法，她对蒋介石也相当不尊重。有一次，何应钦发了一份紧急电报给蒋介石，孔令伟翻阅后随手丢掉，导致何应钦反复催促，蒋介石得知事情的真相后也是哭笑不得，因为他知道自己也不能把孔令伟怎样。
孔令伟爱喝酒，在蒋介石官邸有一个大厅，宽敞的大厅是用来平时接客用的，后来这里成为了孔令伟花天酒地的地方，她喝酒从来不一个人喝，每次都喊蒋介石的手下一起喝，她每次都要准备好多的酒，边喝酒边与这些人谈笑风生。在外人眼里，孔令伟是个不折不扣的花花公子，而真实的情况是孔令伟屡次用这样的手法来探取情报，然后每天晚上都要向宋美龄汇报。
其实，孔令伟真正的能力完全体现在台湾的圆山饭店上。圆山饭店是在蒋介石逃到台湾以后修建的，当时的外来使者都嫌台湾的饭店不上档次，吃住条件都很差，于是蒋介石就决心要修建一座大饭店。由于这座饭店修建于圆山的山腰处，遂取名为圆山大饭店。
宋美龄十分清楚孔令伟的能力，所以她极力向蒋介石推荐孔令伟来担任饭店修建的总指挥和总经理。圆山饭店在孔令伟的监督下，它无论是从总体布局还是在个别地方的雕刻都要经过孔令伟的严格检查。圆山饭店当时被美国财星杂志评价为「世界十大饭店之一」，这让我们不得不惊讶于孔令伟的能力。
圆山饭店在孔令伟的经营下，她并没有全部将圆山饭店的利润交给蒋家，而是经常偷偷将部分资金转移到美国的个人账户中。当时这件事情确实是被人发现了，这人还上报给蒋介石，蒋介石得知此事后本想好好整顿圆山饭店，但是没过多久，他就去世了，这件事也就不了了之。
蒋介石离世后，台湾的政权落在了蒋经国身上，随后宋美龄所拥有的权利也直接被架空了，没了靠山的孔令伟只好被迫交出了圆山饭店的管理权，最后只好陪同宋美龄一起移居到美国。
命中注定不平凡的孔令伟，她实在接受不了索然无味的美国生活，后来她以治疗直肠病为由飞回到台湾。回到台湾后，孔令伟想从蒋经国手中夺回圆山饭店的所有权，但是此时的她已经没有了靠山，她只能无力地挣扎着。在随后的日子里，孔令伟一天天地老去，直到一九九四年一月十八日，孔令伟因直肠癌病逝于台北，享年七十六岁，尸体进行防腐后运往美国安葬。
孔令伟离世后，她将自己的全部遗产留给了大姐孔令仪。二零零六年，国税局称孔令伟去世前不久曾经卖股获利，要求其唯一的继承人，年已九十岁高龄的长姐孔令仪补缴遗产税一亿五千七百万新台币。由此可见，孔令伟的富有程度非同一般。
孔令伟的一生，她在孤独中固执地绽放着，不安于平静的她，无视着世上的种种规则，也许在世人眼中她是一位富有传奇色彩的女子，但是她的一生经历又值得我们去认真思考。
好，到这里，孔令伟的一生被我们放电影般的过完了。谁都想活的肆意，但不是谁都敢肆意的活，生活之道是我们在取舍中平衡的。