庐隐的意识觉醒，让她开始正式自己的爱情。可见现实是多变的，接受了五四运动新思想后的女子发现表兄平庸守旧，两个人志趣无法相投。
庐隐便对林鸿俊这种庸俗的思想产生不满，当听说他这个工科出身的人要去报考高等文官，甘当军阀政府的政客，庐隐便恼火了。她对好友程俊英说：「林来信总讲他目前的地位、收入、享受，太庸俗了。我已经回信，请他另找高明。」性格豪放磊落的庐隐，果断地和林鸿俊解除了婚约。她的初恋，来也草率，去也干脆。
《雷峰塔下》写道：黄昏的照落，正射在塔尖，红霞漾射于湖心，轻舟兰桨，又有一双双情侣，在我们面前泛过。
当庐隐与郭梦良的爱情慢慢地浮出水面时，庐隐在面对家人的责难，亲朋的嘲讽和世人唾骂的面前，她向郭梦良坚定地说：「只要我们有爱情，你有妻子也不要紧。」
一九二二年夏，庐隐在上海与郭梦良以「同室」的名义结合。这一惊人之举震动了文坛乃至社会，对她的家人也造成了很大的影响。庐母因为这件事受遍亲友、街邻的冷嘲热讽，无地自容之下便迁回老家，终日郁郁寡欢，不到两个月便告别人世。
次年，二十五岁的庐隐顶着巨大的社会压力正式嫁给了郭梦良，他们在上海的一品香旅社举行了婚礼。
他们的结合是快乐和忧患交织的，婚后婆婆的厌弃，郭梦良前妻的缠绕，庐隐为了生活奔波在外还要忍受舆论的冷嘲热讽。慢慢地庐隐感到了对婚姻的失望，无望的庐隐又开始用笔对这种新式婚姻作拆解，向人们暴露新式婚姻的内幕和真实。
庐隐在《著作生活》一文说：「我的《海滨故人》出版以后，我因为生活上发生了变化，在这种变化中，我的心情是复杂的。一方面我是满足了，就是在种种的困难中，我已和郭君结了婚。另一方面我是失望了，就是我理想的结婚生活，和我实际的结婚生活，完全相反。」
庐隐与郭梦良回到上海。郭梦良忙于自己的事业，之后女儿出世了，厄运接踵而来，郭梦良本就有肺病，由于积劳成疾，一病不起，于一九二五年十月六日撒手人寰，把十个月的女儿郭薇萱留给了庐隐。
面对灭顶之灾，庐隐硬撑着把郭梦良的灵柩护送回福建，并与郭梦良的父母及前妻一起过了度日如年的八个月。她揽镜自怜道：「我常自笑人类痴愚，喜作茧自缚，而我之愚更甚于一切人类。」
《异国秋思》里写，流年把一切都毁坏了！谁能相信今天在这里低徊追怀往事的我，也正是当年幸福者之一呢！哦！流年，残刻的流年呵！它带走了人间的爱娇，它蹂躏英雄的壮志，使我站在这似曾相识的树下，只有咽泪，我有什么方法，使年光倒流呢！
后来，庐隐来到北京和挚友石评梅相伴相依，谁知悲情的石评梅太过于追思自己的挚爱，日日陷入悲伤的过往之中。庐隐与石评梅每日对酒当歌，游离在高君宇的墓前，陪伴着石评梅。
谁知石评梅在过度思念高君宇的日子里，因患急性脑膜炎于一九二八年与世长辞。面对接连的打击，庐隐深悟到生命的脆弱如荷叶上的露珠，绝望中感叹「死比生乐」。
好友石评梅离世后，庐隐成为了一个没有伴侣的长途旅人，她悲伤地说道：「这时节我被浸在悲哀的海里，我但愿早点死去，我天天喝酒吸烟，我试作慢性的自杀。」
没过多久，当庐隐听闻哥哥离世的消息时，她的悲伤情绪被推到了生命的高潮，悲伤过度的庐隐彻底病倒了。在病情渐渐转好的情况下，庐隐感悟到自己的思想有必要转变，不能再如此生活在悲哀之中了，她在自传里如此地写道：「虽然世界是有缺陷的，我要把这些缺陷，用人力填起来……我只要有这种努力的意念，我的生命便有了光明、有了力……」
后来在这种思想的主导下，庐隐写下了中篇小说《归雁》，她在自传里回顾道：「在《归雁》中，我有着热烈的呼喊，有着热烈的追求，只可恨那时节，我脑子里还有一些封建时代的余毒，我不敢高叫打破礼教的藩篱。可是我内心却燃烧着这种渴望，因为这两念的不协调，我受了痛苦，最后我是被旧势力所战胜，『那一只受了伤的归雁，仍然负着更深的悲哀重新去飘泊了。』」
《赠李唯建》里写，你是绝顶的聪明人，你能知道我的心，纵使你沉默，你也是了然！——
遭受种种打击的庐隐，新寡时已年届三十，本来就样貌平淡，加上心伤累累，庐隐便把爱的想法牢牢地锁在内心深处。据苏雪林描述：「庐隐丧夫后的一段光阴过得极为苦闷，生活倾向于颓废，常常喝酒喝得大醉。追求她的男人颇多，她一个也不放在眼里。高兴的时候，会对这些人稍稍假以辞色，与其宴游，若有人开口求婚，庐隐必将对方大大排揎一顿，将其轰出门去。」
一九二八年，庐隐认识了比她小九岁的清华大学的西洋文学系学生李唯建，这是一位有着充沛生命活力的热血青年。他们相识不久便陷入热恋。庐隐称自己「从重浊肮脏的躯骸中逃逸出来了」。
庐隐在与李唯建结婚后，曾有过一个甜蜜而美满的时期，但很快她又感到了婚姻的束缚。后来，庐隐在《赠李唯建》中写道：「你知道当我想象到将来有一天，我从你那里受到了最后的裁判时，我不能再苟延一天在这个世界上，我只有丢下一切走，我不能用我的眼睛在看别人是在你温柔的目光里，我也不能听别人是在你甜美的声唤中。」
女作家、女教员、主妇兼家庭管家的庐隐必须努力工作赚钱养家。 庐隐自己在《秋光中的西湖》里提过终日操劳的苦状：「我像是负重的骆驼般，终日不知所谓的向前奔走；突然心血来潮，觉得这种不能喘气的生涯，不容再继续了，因此便决定到西湖去，略事休息。」
一九三三年四月，三十五岁的庐隐在作《自传》时曾许下一个心愿：「我愿将我全部的生命贡献于文艺。我愿我六十岁作自传的时候，我已经有一二本成功的杰作，那么我就在众人的赞叹声中，含笑长逝吧！」
谁知事与愿违，一九三四年五月十三日，三十六岁的庐隐因生产时子宫大出血，病逝于上海大华医院。
游戏人间的庐隐曾说：「人生如梦，有多少梦影已经模糊了，就是从前曾惆怅过，甚至于流泪的那种情绪，现在也差不多消逝净尽，就是不曾消逝的，也已经变了色调，就是从前以为严重的了不得的事，现在看来，也许仅仅只是一些幼稚的可笑罢了！」这个一生追求爱情的女人，最后也毁灭在了爱情里。葬礼当天，丈夫李唯建将庐隐的全部作品放进棺内，与其永世相伴。
处于动荡的年代，活着已实属不易，更何况是想随心的活呢，可是庐隐做到了，两段婚姻，即使放到当今时代现都可以称作惊世骇俗，可庐隐一般的女子，那只是她的性格选择……她曾说：「我想游戏人间，反被人间游戏了我。」可见，性格决定命运，如果你想选择辛苦的人生呢，那这一生也必定是无奈和悲凉的。
庐隐一生的悲剧源自童年缺失的爱，内心爱的匮乏，让这名女子一生都在将其追寻，爱到底是什么？激情与炙热吗？为此她犹如一只飞蛾，追寻着光与亮，哪怕被世人唾弃，置自己于凄凉之地，也再所不惜呢？这个问题值得我们一生思考。